Dipende da cosa vuoi tu. Se cedi ora e lo fai entrare alle 5.30, fra un mese probabilmente ci proverà alle 4.30, poi alle 3.30 e via di seguito finchè dovrai farlo dormire in casa. Se è questo che vuoi, tanto vale farlo stare dentro subito, altrimenti è sicuramente meglio perdere qualche ora di sonno, ma non mollare.
Ricorda comunque che sarà poi molto più difficile cercare di togliere queste abitudini (per te e per lui) che evitare di concederle ora.